Родился и вырос на севере Омской области, в Сибири. Работал после службы в Армии литературным сотрудником в газете "Правда Севера", методистом районного Дома Культуры в районном центре Тевриз Омской области, участвовал как солист в вокально-инструментальном ансамбле. В 1974-м году переехал в город Ростов-на-Дону. Опять участвовал в художественной самодеятельности и 1975-м году поступил учиться на подготовительные курсы в Ростовский-на Дону Государственный Музыкальный Институт {ныне консерватория им.Сергея Рахманинова}. В1973-м году  был принят в Ростовскую Областную Государственную Филармонию солистом. С 1991-го года работал в концертном комплексе "Творчество", затем  девять лет, с 1994-го по 2003,  Олег Михайлов являлся солистом  в Джаз Оркестре Кима Назаретова. Олег пел песни из репертуара Джо Дассена, Фрэнка Синатры и Российских авторов и исполнителей.  И вот, волею судьбы оказался в Ансамбле песни и пляски ВВС, где поет военные песни, русские народные песни и гражданско-лирические песни советского периода. Фотографии в белой форме сделаны были в Каннах {Франция} на концерте во Дворце Конгрессов и Кинофестивалей  28-го марта 2008-го года. Олег Михайлов продолжет работать в Ансамбле песни и пляски ВВС РФ.